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<title>Methoxyfenozid</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Methoxyfenozid</span></h1>
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</div>
<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">
<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>Methoxyfenozid
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li><i>N</i>-<i>tert</i>-Butyl-<i>N</i>’-(3-methoxy-<i>o</i>-toluol)-3,5-xylohydrazid (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>
<li>3-Methoxy-2-methylbenzoesäure-2-(3,5-dimethylbenzoyl)-2-(1,1-dimethylethyl)hydrazid</li>
<li>Intrepid</li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>22</sub>H<sub>28</sub>N<sub>2</sub>O<sub>3</sub>
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>weißes Pulver<sup id="cite_ref-ppdb_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-ppdb-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">
<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=161050-58-4">161050-58-4</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a> (<a href="EG-Nummer#Listennummern" title="EG-Nummer">Listennummer</a>)
</td>
<td colspan="2">605-245-2
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.120.252">100.120.252</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/105010">105010</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.94755.html">94755</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q15632812" class="extiw external" title="d:Q15632812">Q15632812</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>368,47 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>fest
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<p>204,5 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><sup id="cite_ref-ppdb_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-ppdb-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>
</td>
<td>
<p>zersetzt sich bei 263 °C<sup id="cite_ref-ppdb_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-ppdb-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>
</td>
<td>
<ul><li>praktisch unlöslich in Wasser (0,0033 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<sup id="cite_ref-ppdb_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-ppdb-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>leicht löslich in Methanol (192 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<sup id="cite_ref-bund_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-bund-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">
<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-LGC_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-LGC-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">
<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="07 – Achtung"></a></span>
</td>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="09 – Umweltgefährlich"></a></span>
</td></tr></tbody></table>
<p><b>Achtung</b>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt oder Einatmen.">312+332</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.">411</span></span></a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden.">261</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Besondere Behandlung (siehe … auf diesem Kennzeichnungsetikett).
(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">321</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.">304+340</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">312</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Inhalt / Behälter … zuführen.
(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">501</span></span></a><sup id="cite_ref-LGC_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-LGC-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>
</td>
<td>
<ul><li>>5000 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-ppdb_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-ppdb-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li>
<li>5000 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Transdermal" title="Transdermal">transdermal</a>)<sup id="cite_ref-ppdb_1-5" class="reference"><a href="#cite_note-ppdb-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Methoxyfenozid</b> ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der Diacylhydrazine. Methoxyfenozid wirkt als <a href="Ecdyson" title="Ecdyson">Ecdyson</a>-<a href="Agonist_(Pharmakologie)" title="Agonist (Pharmakologie)">Agonist</a>, der eine verfrühte Häutung der Insekten auslöst. Die Wirkung richtet sich hochselektiv gegen <a href="Schmetterlinge" title="Schmetterlinge">Schmetterlinge</a>; das Insektizid wird eingesetzt gegen Schädlinge wie den <a href="Apfelwickler" title="Apfelwickler">Apfelwickler</a>, den <a href="Einbindiger_Traubenwickler" title="Einbindiger Traubenwickler">Einbindigen</a> und <a href="Bekreuzter_Traubenwickler" title="Bekreuzter Traubenwickler">Bekreuzten Traubenwickler</a>, den <a href="Maisz%C3%BCnsler" title="Maiszünsler">Maiszünsler</a> oder die <a href="Rosskastanienminiermotte" title="Rosskastanienminiermotte">Kastanienminiermotte</a>.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Zulassung">Zulassung</h2></div>
<p>In der Europäischen Union wurde Methoxyfenozid mit Wirkung zum 1. April 2005 für Anwendungen als Insektizid zugelassen.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
Methoxyfenozid ist in Deutschland seit 31. Dezember 2015 nicht mehr zugelassen, allerdings mit einer Aufbrauchfrist bis 30. Juni 2017.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> In der Schweiz ist es in zugelassenen Pflanzenschutzmitteln ebenfalls nicht mehr enthalten.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>
<ul><li>Intrepid 2F (<a href="Dow_Chemical" title="Dow Chemical">Dow AgroSciences</a>)</li>
<li>Runner (<a href="Bayer_AG" title="Bayer AG">Bayer</a>)</li>
<li>Bayer Garten Raupenfrei (Bayer)</li>
<li>GLADIATOR (Dow AgroSciences)</li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-ppdb-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-ppdb_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ppdb_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ppdb_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ppdb_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ppdb_1-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ppdb_1-5">f</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://sitem.herts.ac.uk/aeru/ppdb/en/Reports/461.htm">methxyfenozide</a></span> in der <i>Pesticide Properties DataBase (PPDB)</i> der <a href="University_of_Hertfordshire" title="University of Hertfordshire">University of Hertfordshire</a>, abgerufen am 5. September 2013.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-bund-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-bund_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.bvl.bund.de/SharedDocs/Downloads/04_Pflanzenschutzmittel/01_neue_wirkst/neue_wirkst_methoxyfenozid.pdf?__blob=publicationFile">BVL-Datenblatt</a></span>
</li>
<li id="cite_note-LGC-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-LGC_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-LGC_3-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text"><span class="cite"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://assets.lgcstandards.com/sys-master%2Fpdfs%2Fh95%2Fhb8%2F10165842575390%2FSDS_DRE-C15080500_ST-WB-MSDS-2357697-1-1-1.PDF"><i>Safety data sheet according to 1907/2006/EC, Article 31.</i></a> (PDF) In: <i><a href="LGC_Standards_GmbH" class="mw-redirect" title="LGC Standards GmbH">LGC Standards GmbH</a>.</i> 30. Juni 2016,<span class="Abrufdatum"> abgerufen am 17. Juli 2020</span> (englisch).</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AMethoxyfenozid&rft.title=Safety+data+sheet+according+to+1907%2F2006%2FEC%2C+Article+31&rft.description=Safety+data+sheet+according+to+1907%2F2006%2FEC%2C+Article+31&rft.identifier=https%3A%2F%2Fassets.lgcstandards.com%2Fsys-master%252Fpdfs%252Fh95%252Fhb8%252F10165842575390%252FSDS_DRE-C15080500_ST-WB-MSDS-2357697-1-1-1.PDF&rft.date=2016-06-30&rft.language=en"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://eur-lex.europa.eu/legal-content/DE/TXT/?uri=CELEX:32005L0003">Richtlinie 2005/3/EG der Kommission vom 19. Januar 2005 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Imazosulfuron, Laminarin, Methoxyfenozid und s-Metolachlor</a></span></span>
</li>
<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.bvl.bund.de/SharedDocs/Downloads/04_Pflanzenschutzmittel/genehmigungen_parallelhandel.html"><i>Genehmigungen für den Parallelhandel</i></a> (Stand: 4. Dezember 2015), abgerufen am 14. Januar 2016.</span>
</li>
<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Generaldirektion_Gesundheit_und_Lebensmittelsicherheit" title="Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit</a> der Europäischen Kommission: Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/food/plant/pesticides/eu-pesticides-database/start/screen/active-substances/details/1321">Methoxyfenozide</a></span> in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.psm.admin.ch/de/wirkstoffe">Schweiz</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://psmregister.baes.gv.at/psmregister/">Österreichs</a> und <a rel="nofollow" class="external text" href="https://psm-zulassung.bvl.bund.de/psm/jsp/index.jsp">Deutschlands</a>, abgerufen am 6. April 2023.</span>
</li>
</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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